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http://ciqa.repositorioinstitucional.mx/jspui/handle/1025/740| Síntesis de Macromoléculas del tipo arileno para su aplicación en celdas solares de heterounion en masa con Fullereno PC61BM | |
| NATALIA ALEJANDRA DÍAZ DÁVILA | |
| Acceso Abierto | |
| Atribución-NoComercial-SinDerivadas | |
| Maestría en tecnología de polímeros | |
| En el presente trabajo de tesis se realizó la síntesis de una serie de nuevas estructuras macromoleculares π- conjugadas como materiales electrón donador para su aplicación en celdas fotovoltaicas orgánicas. Inicialmente se comenzó con la síntesis del precursor 4,4-difluoro-4- bora-3a,4a-diaza-s-indaceno (BODIPY), el cual se utilizó como base para realizar la síntesis de nuevas macromoléculas. Este precursor, se obtuvo mediante una reacción de condensación entre el cloruro de benzoilo y el 2,4-dimetilpirrol utilizando BF3•Et2O como agente acomplejante, posteriormente el BODIPY fue yodado en una de las posiciones α utilizando N-yodosuccinimida (NIS) para formar el By-HI. En el siguiente paso se realizó la síntesis del triarilo NA-3AHH partiendo del 4,8–dietilhexiloxibenzo–[1,2–b;3,4–b]ditiofeno (BDT) como materia prima para llevar a cabo una reacción de acoplamiento cruzado con el By-HI mediante la reacción de acoplamiento cruzado de Stille, utilizando Paladio como medio catalítico. Este triarilo NA- 3AHH es la parte modular para las síntesis de las macromoléculas propuestas, por lo tanto, se realizó la yodación en las posiciones α y a’ de los BODIPYs del triarilo NA-3AHH utilizando N-yodosuccinimida para lo cual se llevaron a cabo dos reacciones utilizando relaciones molares diferentes, por ejemplo, inicialmente se realizó una yodación selectiva (únicamente en la posición α) para la obtención del triarilo mono-yodado NA-3AHI, mientras que para realizar la doble yodación en las posiciones α y a’ y obtener el NA-3AII se aumentó la relación molar con respecto a la NIS. Una vez obtenido el NA-3AHI, se llevó a cabo una reacción de acoplamiento cruzado mediante la reacción de Suzuki utilizando 9-etilhexil-9H-carbazol-2,7-pinacol éster de ácido diborónico (2,7-Cz) como materia prima y el triarilo mono-yodado para obtener el heptámero NA-7AHH. Finalmente, el copolímero NA-nPA se obtuvo mediante la reacción de acoplamiento de Suzuki, partiendo entre el 9-etilhexil-9H-carbazol-2,7-pinacol éster de ácido diborónico (2,7-Cz), y el triarilo di-yodado NA-3AII. Cada una de las moléculas y macromoléculas obtenidas fueron caracterizadas por Resonancia Magnética Nuclear (RMN) de 1H, espectrometría de masas de alta resolución MALDI-TOF, cromatografía por permeación en gel GPC, espectroscopía de Ultravioleta Visible (UV-Vis) y de fluorescencia estática y dinámica, cálculos computacionales y voltametría. En general, tanto el NA-7AHH como el copolímero NA- nPA, en cloroformo, presentan una absorción muy amplia y con máximos de 542 y 550 nm y valores de brecha energética óptica de 1.83 y 1.76 eV respectivamente. Los valores calculados de la brecha energética electroquímica obtenida de los potenciales redox son 1.72 y 1.71 eV para el NA-7AHH y el NA-nPA respectivamente; muy parecidos a los ópticos. Finalmente, se realizaron celdas solares prototipo con sistemas NA-7AHH:PC61BM y NA-nPA:PC61BM, para las cuales se obtuvieron eficiencias de PCE= 0.52% y 2.3% respectivamente. Estás características, sitúan a estos materiales dentro del rango de los materiales semiconductores y particularmente, en el rango de materiales de baja brecha energética. | |
| 2023-11 | |
| Tesis de maestría | |
| QUÍMICA | |
| Aparece en las colecciones: | Tesis de Maestría |
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