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Síntesis de oligómeros del tipo fenilenetinileno funcionalizados con 4-Aminofenil-@-D-Manopiranósida para el reconocimiento biomolecular de la bacteria Escherichia coli
MARIA TERESA MENDEZ BAUTISTA
Acceso Abierto
Atribución-NoComercial-SinDerivadas
Maestría en tecnología de polímeros
En este trabajo de tesis se reporta la síntesis de dos nuevos oligómeros de tipo fenilenetinileno portadores de 4-aminofenil-a-D-manopiranósida como grupo receptor para el reconocimiento molecular de la bacteria Escherichia coli. La síntesis requiere primeramente de la obtención de trímeros fenilenetinilenos con terminaciones de grupos bencilbenzoato. Sucesivamente se realiza una desprotección selectiva para obtener los correspondientes oligómeros con terminaciones ácido carboxílico. -Finalmente, éstos últimos se someten a una reacción de amidación con 4aminofenil-a—manopiranósida para dar los productos esperados. Todos los productos intermediarios, así como los oligómeros fueron caracterizados por espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear 1 H y 13C. Para los oligómeros sustituidos con manosa se realizó también el estudio de las propiedades ópticas de absorción y emisión en solución por espectroscopia UV-vis y de fluorescencia. Finalmentese llevaron a cabo ensayos de reconocimiento molecular de la bacteria. El reconocimiento molecular se comprobó por microscopía óptica, láser confocal y por espectroscopia de fluorescencia. La formación de aglomerados fluorescentes bacteria-oligómero demuestra la viabilidad de utilizar estos oligómeros como moléculas de reconocimiento molecular en el diagnóstico clínico de cepas potencialmente patógenas de E. coli.
2006
Tesis de maestría
QUÍMICA
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